基本信息

CAS號：1099829-15-8

英文名：TCO-MMAE / TCO-MonoMethyl Auristatin E

中文名：反式環(huán)辛烯-單甲基奧瑞他汀E

分子式：C??H??N?O?

分子量：870.19

外觀：白色至類白色固體或粉末

純度：通常 ≥95%

儲存條件：-20℃以下，避光、干燥、密封保存，避免反復凍融。

溶解性：可溶于DMSO、DMF等有機溶劑，部分批次標注可溶于水或極性有機溶劑。

結(jié)構(gòu)式：

結(jié)構(gòu)解析

TCO-MMAE由兩個核心功能模塊通過連接臂偶聯(lián)而成：

TCO（反式環(huán)辛烯，trans-Cyclooctene）：這是目前已知反應活性最高的生物正交點擊化學基團之一。TCO可與四嗪（Tetrazine）發(fā)生逆電子需求Diels-Alder反應（iEDDA），反應速率常數(shù)高達1-10? M?1s?1，是已知最快的生物正交反應之一。全程無需銅催化劑，在生理條件下即可快速、特異性完成偶聯(lián)，避免了銅離子對生物分子的毒性。

MMAE（單甲基奧瑞他汀E，Monomethyl Auristatin E）：通過與微管蛋白β亞基結(jié)合，抑制微管聚合，阻斷細胞分裂，導致細胞周期停滯于G2/M期，最終誘導凋亡。其細胞毒性是傳統(tǒng)化療藥物的100-1000倍，且具有良好的細胞膜滲透性，能對周圍未被抗體直接靶向的腫瘤細胞產(chǎn)生"旁觀者效應"（bystander effect）。

用途

第一，點擊化學介導的ADC構(gòu)建。 TCO端與四嗪修飾的抗體發(fā)生iEDDA反應，實現(xiàn)無銅、溫和、高效的抗體-藥物偶聯(lián)。相比傳統(tǒng)的賴氨酸偶聯(lián)或半胱氨酸偶聯(lián)，點擊化學策略具有更高的位點特異性和均一性，DAR值（藥物抗體比）可控。

第二，生物正交標記與活細胞成像。 TCO與四嗪-熒光探針反應，可將MMAE載荷標記到活細胞表面或內(nèi)部的目標分子上，實現(xiàn)藥物分布的實時追蹤和療效監(jiān)測。

第三，靶向納米藥物遞送。 將TCO-MMAE偶聯(lián)到納米顆粒（脂質(zhì)體、聚合物納米粒等）表面，再通過四嗪橋接靶向配體，構(gòu)建酶響應性或點擊化學控制釋放的靶向遞送系統(tǒng)。

第四，聯(lián)合療法研究。 與免疫檢查點抑制劑（如抗PD-1抗體）協(xié)同，增強抗腫瘤免疫應答；或與光熱/光動力治療聯(lián)用，實現(xiàn)多機制協(xié)同殺傷。

操作注意事項

TCO基團對光和熱敏感，長時間暴露可能發(fā)生順反異構(gòu)化，導致反應活性下降。MMAE具有強細胞毒性，操作時需佩戴手套、在通風櫥中進行，避免吸入或皮膚接觸。僅供科研使用，不可用于人體。

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