endo BCN-PEG3-VC-PFP Ester

CAS號(hào)：2353409-45-5

英文名：endo BCN-PEG3-VC-PFP Ester（也寫作 BCN-PEG3-VC-PFP ester）

中文名：內(nèi)型雙環(huán)[6.1.0]壬炔-三聚乙二醇-纈氨酸-瓜氨酸-五氟苯酚酯

分子式：C??H??F?N?O??

分子量：819.8

外觀：固體/粉末

純度：通常 ≥95%

儲(chǔ)存條件：-20℃以下，避光、干燥、密封保存，避免反復(fù)凍融。

結(jié)構(gòu)式：

結(jié)構(gòu)解析

endo-BCN（內(nèi)型雙環(huán)[6.1.0]壬炔）：endo構(gòu)型（1R,8S,9S）是目前已知反應(yīng)活性最高的應(yīng)變?nèi)仓?。可與疊氮基團(tuán)（-N?）發(fā)生SPAAC（應(yīng)變促進(jìn)疊氮-炔環(huán)加成）反應(yīng)，無需銅催化劑，在生理?xiàng)l件下即可高效完成偶聯(lián)，避免銅離子對(duì)生物分子的毒性。反應(yīng)速率比DBCO快約3-10倍。

PEG3（三聚乙二醇）：三個(gè)乙二醇單元，提供柔性和親水性，減少空間位阻，提高水溶性，降低免疫原性。

VC（Val-Cit，纈氨酸-瓜氨酸二肽）：經(jīng)典的酶響應(yīng)性連接子。進(jìn)入細(xì)胞溶酶體后，被組織蛋白酶B（Cathepsin B）特異性切割，釋放后續(xù)連接的藥物分子。

PFP Ester（五氟苯酚酯）：這是活性酯端，可與伯胺（-NH?）反應(yīng)形成穩(wěn)定的酰胺鍵。相比NHS酯，PFP酯在水相中反應(yīng)活性更高，最適pH范圍更寬（>7.5），適合在偏堿性條件下與抗體等生物分子的賴氨酸殘基偶聯(lián)。

物理化學(xué)性質(zhì)

分子量819.81，分子式C??H??F?N?O??。預(yù)測(cè)沸點(diǎn)925.6 ± 65.0 °C，預(yù)測(cè)密度1.34 ± 0.1 g/cm3，預(yù)測(cè)pKa 12.05 ± 0.46?？扇苡贒MSO、DCM、DMF等有機(jī)溶劑。

核心用途

第一，ADC藥物合成。 PFP酯端與抗體上的賴氨酸伯胺反應(yīng)，形成酰胺鍵共價(jià)偶聯(lián)；endo-BCN端與疊氮修飾的細(xì)胞毒性藥物（如MMAE）通過SPAAC反應(yīng)連接。整條路線全程無銅催化，條件溫和，不損傷抗體活性。ADC經(jīng)抗體靶向腫瘤細(xì)胞后內(nèi)吞進(jìn)入溶酶體，Val-Cit被組織蛋白酶B切割，釋放藥物殺傷腫瘤細(xì)胞。

第二，無銅點(diǎn)擊化學(xué)偶聯(lián)。 endo-BCN端與任何疊氮修飾的生物分子（蛋白質(zhì)、核酸、納米粒）發(fā)生SPAAC反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)無銅、無毒性的生物正交標(biāo)記。

第三，蛋白質(zhì)/抗體標(biāo)記。 PFP酯端可標(biāo)記蛋白質(zhì)、抗體、胺修飾寡核苷酸上的伯胺基團(tuán)，結(jié)合效率高于NHS酯，尤其適合在偏堿性緩沖液中操作。

第四，靶向納米藥物遞送。 將該試劑偶聯(lián)到納米顆粒表面，構(gòu)建酶響應(yīng)性靶向遞送系統(tǒng)，藥物在腫瘤微環(huán)境中被組織蛋白酶B特異性釋放。

操作注意事項(xiàng)

PFP酯對(duì)水分敏感，建議現(xiàn)配現(xiàn)用。先用DMSO配成儲(chǔ)存液，再稀釋至反應(yīng)體系。反應(yīng)時(shí)pH建議7.5-8.5，以獲得最佳偶聯(lián)效率。僅供科研使用，不可用于人體。

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