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chemicalbook 3,6-Dibromo-benzene-1,2,4,5-tetracarbonitrile

理化性質(zhì)（CB 實測參數(shù)）

1. 外觀與形態(tài)

2. 熱學參數(shù)

• 熔點：357~360 ℃（高溫伴隨分解，無穩(wěn)定沸點，升溫直接碳化、釋放氰類小分子）

• 熱穩(wěn)定性：常溫穩(wěn)定；＞300 ℃易發(fā)生脫氰、脫溴降解

3. 溶解性能

• 不溶于：水、甲醇、乙醇、正己烷、石油醚等弱極性溶劑

• 微溶：二氯甲烷、氯仿、甲苯

• 易溶：高溫 DMF、DMSO、鄰二氯苯、NMP（強極性非質(zhì)子溶劑，合成反應通用溶劑）

chemicalbook 3,6-Dibromo-benzene-1,2,4,5-tetracarbonitrile

化學結(jié)構(gòu)與反應活性（核心合成價值）

1. 雙活性位點（兩大反應基團）

（1）對位 C-Br 溴取代位點（偶聯(lián)反應核心）

• Suzuki-Miyaura 偶聯(lián)：與芳基硼酸、雜環(huán)硼酸構(gòu)建共軛大分子

• Buchwald-Hartwig 胺化：引入咔唑、吡啶等給電子基團

• Sonogashira 炔基偶聯(lián)、Negishi 偶聯(lián)、Heck 反應

  溴位點可精準修飾，用于調(diào)控分子光電能級、共軛長度

（2）四氰基（-CN）強配位 / 環(huán)合基團

1. 氰基 N 原子富含孤對電子，是強路易斯堿配體，與 Zn2?、Co2?、Ni2?、Cu2?、稀土金屬配位自組裝 MOF / 導電配位聚合物；

2. 氰基可環(huán)合構(gòu)建雜環(huán)：水解成羧酸、還原成胺、環(huán)化生成三嗪、吡啶、酞菁、卟啉衍生物；

3. 強吸電子效應，使苯環(huán)整體缺電子，適合構(gòu)建 n 型有機半導體、電荷轉(zhuǎn)移復合物。

2. 分子電子特性

上海寶葉生物科技有限公司

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